Как признавался писатель, его книги стали следствием «шока от женитьбы в 43 года». Его любовницей многие годы была виконтесса Энн Ротермир, супруга газетного магната. Когда решалась их судьба, Флеминг взялся за перо и за шесть недель написал первую книгу - «Казино «Рояль».
Имя героя он взял с книжной полки, на которой у него стоял томик «Птицы Вест-Индии» американского орнитолога Джеймса Бонда. Среди возможных прототипов называют многих знакомых писателей, но в первую очередь его герой - это он сам. Начиная с внешнего вида: «спокойный и чуть ироничный взгляд серо-голубых глаз, короткая непослушная прядь черных волос» - и кончая привычками, вкусами, переданными им герою.
Популярность и гонорары Яна Флеминга росли с каждым новым романом. Джон Кеннеди признавался, что одним из его любимых персонажей является Джеймс Бонд, а самой лучшей книгой он считает роман «Из России с любовью».
Сам Флемминг, благодаря такому успеху и «президентской рекламе», смог стать одним из богатейших людей Англии и купить замок XVIII века в Кентербери и огромное поместье с настоящим дворцом в графстве Уилтшир.
Невзирая на советы врачей, Флеминг курил и пил. Он мог выпить бутылку джина за день. Неудивительно, что смерть настигла его внезапно. Писатель скончался от сердечного приступа 12 августа 1964 года в Кентебери, во время игры в гольф, в день 12-летия сына Каспара.