Как никогда рано 5 апреля 2014 года начались баталии за право завоевать почетный трофей - кубок города по футболу. Это стало возможным из-за наличия отличного искусственного покрытия с подогревом на футбольном поле c/к «Химик». На заседании федерации футбола города было принято решение все матчи розыгрыша кубка провести на футбольном поле c/к «Химик.
Как сообщает пресс-служба городской администрации, в розыгрыше кубка изъявили желание принять участие 11 команд. После проведенной жеребъевки соперники заняли свои места в сетке розыгрыша кубка.
Первыми на футбольное поле вышли команды «Динамо» и «Сокольники». В составе команд было немало игроков, понюхавших порох баталий чемпионата Тульской области. Так, сокольнические футболисты заняли 8 место в прошлом году в 1 группе чемпионата, а ряд динамовских игроков также выступали за различные команды на соревнованиях областного уровня. Динамовцы наконец-то укрепили состав после возвращения из командировки в Сочи своих игроков. Также в состав команды «Динамо» влились ряд ведущих игроков команды Проктер Энд Гэмбл, которая прекратила свое существование.
Итак, о самом матче. Первыми счет открыли динамовцы. Однако вскоре, игравшие по ветру футболисты команды «Сокольники», после отличного удара со средней дистанции сравняли счет. После перерыва, ветер стал уже помощником команды «Динамо», которая прочно завладела инициативой и создала несколько отличных моментов для взятия ворот соперников, однако в первом случае мяч попал в перекладину, а во втором нападающий «Динамо» с 5 метров пробил выше ворот. И, как правило, не забиваешь и получаешь гол в свои ворота. Нападающие команды «Сокольники» провели ряд отличных контратак и в одной из них нападающий команды убежал один к воротам «Динамо» и отправил мяч мимо выбежавшего навстречу вратаря. До конца 2 тайма матча оставалось 15 минут. Динамовцы всей командой устремились на ворота соперника и через 4 минуты после фланговой атаки и прострела во вратарскую площадку команды «Сокольники» смогли сравнять счет. В оставшееся время команды больше заботились о неприкосновенности своих ворот. Свисток судьи матча Ивана Конюхова зафиксировал счет 2:2, а это означало, что командам предстояло пробить по 5 одиннадцати метровых ударов.
В розыгрышах кубка города пенальти пробивались неоднократно и в разных количествах, но команды «Динамо» и «Сокольники» установили своеобразный рекорд. В пробитии пенальти приняли участие все игроки команд, включая и вратарей, и никто из первых 10 бъющих не допустил промаха. Вратарь «Динамо» трижды угадывал направление удара, но мяч от его перчаток оказывался в воротах. Лишь одиннадцатый бъющий пенальти из команды «Сокольники» пробил выше ворот и динамовцы одержав победу в серии пенальти со счетом 11:10 вышли в 1/4 финала, где встретятся 19 апреля в 15.00 с командой «СМН», ставшей бронзовым призером чемпионата города по футболу 2013 года.
После этого матча на поле вышли команды «ГИПС КНАУФ Новомосковск» и «Минутка». Футболисты «Минутки», успешно выступающие в чемпионате города по футболу на снегу, впервые приняли участие в розыгрыше кубка. Матч прошел с преимуществом более опытных игроков команды «Минутка», ряд из которых выступали в соревнованиях среди команд 2 группы первенства России. После первого тайма счет был 2:0 в пользу команды «Минутки». Молодые и перспективные игроки команды ГИПС КНАУФ Новомосковск» смогли лишь забить гол престижа в конце матча. Окончательный счет встречи 4:1 в пользу команды «Минутка», которая в 1/4 финала встретится 19 апреля в 17.00 с командой «Энергетик».
6 апреля за еще одну путевку в четвертьфинал борьбу повели команды «Химик» (юноши) и «Урваноград». Молодые футболисты «Химика», совсем недавно одержавшие победу в турнире, посвященном памяти В.П.Клейменова и Г.В.Крылова», продолжили успешное выступление. Забив в первом тайме гол, они во втором довели счет до крупного 3:0 и теперь 13 апреля в 15.00 встретятся с прошлогодним чемпионом и обладателем кубка города командой «Родина».
Сразу после этого матча уже в ¼ финала встретились команды «Азот» - победитель чемпионата города 2014 года по футболу на снегу и дебютанты кубка-команда «Осетр», также как и команда CМН, представляющая предприятие ОАО «Спецмонтажналадка». Сразу скажем, что новая команда оставила очень приятное впечатление, и до 87 минуты матча на табло счет был 0:0. Химики, имевшие в своем составе много возрастных футболистов, с трудом успевали за быстрыми нападающими команды «Осетр». Во втором тайме команды обменялись ударами в штангу и перекладину ворот. Развязка наступила в самом конце матча. Сначала со штрафного удара, мяч парированный вратарем «Осетра», нападающий химиков добил его в ворота. А уже в добавленное время, в контратаке футболисты забили второй гол и, одержав победу со счетом 2:0, вышли в полуфинал кубка.
