Двумя матчами ¼ финала стартовал розыгрыш кубка Новомосковска по футболу среди мужских команд. Кубок 2020 года посвящен 90-летию города. Пандемия внесла в сроки проведения соревнований свои изменения и вместо апреля игры на кубок начались лишь во второй половине августа.
Всего в этом году борьбу за почетный трофей повели 8 команд. В первом матче на стадионе «Гипс» встретились «Витязь-2» и «Урваноград». Игра в целом прошла в равной борьбе. Команды имели немало шансов для взятия ворот соперника. Первыми счет забитым голам открыли игроки команды «Витязь-2». Гол в ворота «Урванограда», после прострела с фланга, забил Дмитрий Костенко. В середине тайма игрокам «Урванограда» удалось сравнять счет. В дальнейшем соперники имели моменты для взятия ворот. Во втором тайме еще дважды отличился Дмитрий Костенко, установив окончательный счет 3:1 в пользу команды «Витязь-2».
Соперник этой команды в полуфинале кубка определялся во встрече одних из основных претендентов на победу - команд «Керамика» и училища олимпийского резерва Тульской области. Встреча проходила в быстром темпе, с большим количеством единоборств. В первом тайме студенты были чуть быстрее и в движении, и в комбинационной игре. Они первыми и открыли счет. Нападающий УОР ТО успел перекинуть вышедшего из ворот вратаря «Керамики» и забил мяч уже в пустые ворота. Отыгрались футболисты «Керамики» с одиннадцатиметрового удара, назначенного за нарушение в штрафной площадке. Счет стал ничейным: 1:1. В концовке первого тайма два отличных момента для взятия ворот соперника имели нападающие УОР ТО, но им не хватило немного исполнительского мастерства.
Во втором тайме инициатива постепенно перешла к более опытным игрокам «Керамики», которые раз за разом стали выигрывать единоборства. В очередной атаке Спартак Соколов забил гол в нижний угол ворот студентов и вывел «Керамику» вперед в счете - 2:1. Вскоре красивый третий мяч влетел после удара с лета в верхнюю «девятку» ворот команды УОР ТО. Окончательный счет матча 4:1 в пользу «Керамики» был установлен за 15 минут до окончания встречи. После ошибки вратаря студентов на выходе гол в пустые ворота забил нападающий «Керамики».
Другие матчи ¼ финала состоятся на этой и следующей неделях.
