В последних числах мая принял старт чемпионат города Новомосковска по футболу среди мужских команд, в котором борьбу за призовые места повели 10 команд.
На стадионе «Гипс» хозяева принимали команду «Спецмонтажналадка».
В команде гипсовиков вместе с ветеранами, выступающими в чемпионате Тульской области, играют и повзрослевшие за год молодые футболисты. В целом хозяева оказали достойное сопротивление сопернику, но, пропущенные голы в первом и втором таймах, привели к победе команды «Спецмонтажналадка» со счетом 2:0.
На искусственном футбольном поле стадиона УОР ТО футболисты команды «Сокол» мкр. Сокольники не смогли оказать достойного сопротивления хозяевам, которые значительно усилились за счет опытных игроков, выступающих в чемпионате Тульской области. Результат встречи 8:1 в пользу команды УОР ТО.
Очень упорной выдалась встреча одних из претендентов на призовые места в чемпионате между «Азотом» и «Керамикой». Химики в начале встречи первыми открыли счет, но футболистам «Керамики», уже через 4 минуты, с одиннадцатиметрового удара удалось сравнять счет. В середине второго тайма, имея игровое и территориальное преимущество, футболисты «Керамики» забили второй мяч в ворота соперника и повели в счете 2:1. Игрокам «Азота» удалось перехватить инициативу и также с одиннадцатиметрового удара, сравнять счет, сделав его ничейным 2:2. Казалось, что матч так и завершится вничью, но за три минуты до финального свистка главный бомбардир «Керамики» Гарик Маркарян головой забил третий мяч в ворота команды «Азот» и принес победу «Керамике» со счетом 3:2.
Встреча команд «Витязь» и «Аэрозоль» на естественном травяном газоне стадиона Гипс завершилась победой команды «Аэрозоль» со счетом 3:0.
Завершающая встреча первого тура между обладателями кубка города по футболу 2018 года командой «Динамо» и «Урваноград» состоялась 31 мая на запасном футбольном поле стадиона «Химик». Сухая погода сделала поле жестковатым, что затрудняло футболистам выполнять технические приемы и создавать опасные моменты у ворот соперника. Больше мяч контролировали динамовцы, но в первом тайме создать по настоящему опасные моменты им не удалось. Единственный гол забил защитник «Динамо» сильным ударом метров с 25. Игроки «Урванограда» безуспешно стремились организовать быстрые контратаки. Во втором тайме рисунок игры изменился. Инициатива перешла к футболистам команды «Урваноград», которые не только сравняли счет, но и воспользовавшись ошибкой защитника соперника вышли вперед в счете 2:1. Почувствовав угрозу поражения, футболисты «Динамо» активизировали игру в атаке и сумели сравнять счет встречи 2:2. Однако, за 7 минут до окончания матча, при выполнении штрафного удара нападающему команды «Урваноград» удалось воспользоваться ошибкой динамовского вратаря и забить третий гол в ворота «Динамо». Так со счетом со счетом 3:2 в пользу команды «Урваноград» завершилась эта встреча.
