14 сентября 1522 года по договору, подписанному в Москве, Речь Посполитая признала Смоленск за Москвой.
14 сентября 1698 года спустя шесть дней после того, как царь Пётр I собственноручно обрезал бороды своим вельможам, состоялся большой обед у боярина Алексея Семёновича Шеина по случаю тогдашнего Нового года. Некоторые из недогадливых гостей явились с бородами, но теперь в обрезании бород упражнялся царский шут. Кто после этого не хотел бриться, должен был платить пошлину за право на бороду.
14 сентября 1812 года войска Наполеона вошли в Москву, начало пожаров.
14 сентября 1857 года английские войска начали штурм Дели, захваченного во время восстания сипаев.
14 сентября 1867 года вышел в свет первый том «Капитала» Карла Маркса.
14 сентября 1886 года Джордж Андерсон запатентовал ленту для пишущей машинки.
14 сентября 1911 года во время мемориальных торжеств в память Александра II в Киеве эсером Д. Г. Богровым смертельно ранен Пётр Аркадьевич Столыпин, российский государственный деятель, министр внутренних дел, премьер-министр России (с 1906 года).
14 сентября 1927 года в Ницце из-за того, что шарф намотался на колесо автомобиля, погибла американская танцовщица Айседора Дункан.
14 сентября 1939 года в США в воздух поднялся первый вертолёт И. И. Сикорского - VS-300.
14 сентября 1959 года космический аппарат Луна-2 впервые в мире достиг поверхности Луны.
14 сентября 1973 года Керчи и Новороссийску присвоено звание город-герой.