Писателя связывали романтические отношения с двумя девушками, которых звали одинаково - Эстер.
В годы работы у Темпла молодой человек познакомился в его доме с 8-летней дочкой служанки Эстер Джонсон. Возрастная разница в 15 лет не помешала подружиться: Джонатан стал наставником и учителем девочки, которую называл Стеллой, а в будущем и возлюбленным. В разлуке автор «Гулливера» ежедневно писал девушке нежные, проникновенные письма, превратившиеся после его смерти в книгу «Дневники для Стеллы».
После кончины матери осиротевшая Эстер переехала в Ирландию, поселившись в доме любимого, хотя для окружения девушка была не больше чем воспитанницей писателя. Биографы предполагают, что в 1716 году пара даже обвенчалась, но официальных подтверждений этот факт так и не получил.
Еще одну женщину, с которой Свифт был замечен в любовных отношениях с 1707 года, звали Эстер Ванхомри. Девушка-сирота с легкой руки Джонатана носила прозвище Ванесса. Ей тоже посвящены трогательные, грустные письма.
Ванесса умерла от туберкулеза в 1723 году, а спустя пять лет скончалась Стелла. Писатель тяжело переживал потерю любимых женщин, эти трагедии подорвали здоровье как физическое, так и психическое.
К концу жизни Свифта начали мучить головные боли и «смертельная скорбь, убивающая душу и тело».
Как-то, гуляя в парке, он увидел засыхающий с верхушки вяз. «Так и я начну умирать - с головы», - сказал Джонатан своему спутнику. Видимо, он чувствовал, что язвительная мысль имеет разрушительную силу.
Психическое расстройство прогрессировало, а в 1742 году писатель пережил инсульт и вовсе оказался недееспособным - не мог передвигаться, потерял речь. Мужчине назначили опекуна. 19 октября 1745 года Джонатан Свифт умер.
Свифт подготовился к кончине еще в 1731 году, написав поэму «Стихи на смерть доктора Свифта», в которой обозначил собственное кредо - «лечить испорченность людскую» жестоким смехом. В 40-м году из-под пера писателя вышла эпитафия, выгравированная потом на надгробии, а также он завещал почти все накопления на строительство больницы для психически больных. Вскоре после смерти писателя построили «Госпиталь Святого Патрика для имбецилов», двери которого до сих пор открыты.