Артист любит рассказывать о своем деде Ношреване Койхосровиче, который служил в полиции и как-то раз арестовал двух бандитов с кличками Камо и Коба. Кобу подсадили к политическим в надежде, что он станет над ними издеваться и сломит их волю и те пойдут на сотрудничество. Вышло иначе. Коба сам проникся идеями сокамерников и стал впоследствии Сталиным.
Судьба деда оказалась трагической. Полицейскую службу ему припомнили, когда он попал на допросы к чекистам, был так жестоко избит, что фактически лишился рассудка. В войну семья Басилашвили уехала из Москвы в Тбилиси, и дед доживал свои дни с ними.
А московский дедушка был священником, сменившим рясу на кульман архитектора, еще при царе заслужил звание потомственного почетного гражданина Москвы. В Тбилиси мальчишку отдали учиться в консерваторию, располагавшуюся по соседству. В класс виолончели. Мать заставила сына сказать на вступительном экзамене, что он всю жизнь мечтал играть на вилончели. Вернувшись в Москву, Олег на коленях вымолил прекратить учение. В театре Басилашвили впервые побывал в шесть лет. Во МХАТе ставили «Синюю птицу».
Отец актера прошел всю войну - от Москвы через Сталинград и Курскую дугу до Бухареста. Он требовал у сына поступать в Бауманский на физтех, а тот уперся, только Школа-студия МХАТ. Тогда отец произнес: «Помогать я тебе не буду. Крутись сам». Во время учебы Басилашвили женился на Татьяне Дорониной, но во МХАТЕ ни его, ни ее не оставили.
Распределили в Сталинград. Отец как отрезал: «Я защищал этот город. И вы обязаны быть там». Спектакли местного театра посещали от силы несколько десятков человек, руководству требовались опытные артисты, потому начинающих актеров с облегчением отпустили. Ранее также поступили с Иннокентием Смоктуновским. Они устроились в Ленинградском театре имени Ленинского комсомола, а потом в БДТ их пригласил к себе Георгий Товстоногов. Басилашвили рвался в Москву, думал, что БДТ - временная остановка, а оказалось - на всю жизнь.