Свое имя улица получила по просьбе трудящихся в 1964 году. Участок улицы Комсомольская переименован в улицу Героя Советского Союза С.А. Кукунина.
Сергей Кукунин не дожил до наших дней, до Победы. Приехал в Бобрики в 1932 году, участвовал в строительстве химкомбината, в марте 1942 года был призван в ряды Советской Армии. 13 июля 1943 года гвардии сержант, пулеметчик стрелкового батальона, Сергей Александрович Кукунин погиб, повторив подвиг Матросова. При взятии стратегически важной высоты – деревни Старицы, что под Орлом, он сразил из своего «максима» десятки гитлеровцев. Но, видя, что гибнут его товарищи, пытающиеся обойти вражеский дзот, он после безуспешной попытки забросить гранату в амбразуру пышущего огнем дзота пожертвовал собой, закрыв ее своим телом.
Есть у писателя Леонида Леонова прекрасные слова: «Если бы только и было суждено в жизни телом остановить пулю, летящую в сторону Родины, то и для этого стоило рождаться на свет». Подвиг С.А.Кукунина – яркое тому подтверждение.
Такое не забывается. С.А.Кукунин удостоен посмертно высшей награды Родины – звания Героя Советского Союза. В августе 1943 года был посмертно награжден орденом Великой Отечественной войны I степени. Этот орден вместе с грамотой Героя Советского Союза находится в музее ОАО «НАК Азот». На доме № 2 установлена мемориальная доска в память о бессмертном подвиге нашего земляка.
Улица Кукунина протянулась от улицы Калинина до лесопарка. И если раньше дома здесь располагались только по одной стороне и имели четные номера, то сейчас на другой стороне улицы уже построены новые благоустроенные и современные высотки. В них разместились социально-значимые для новомосковцев объекты: магазины, фитнес-центры, детские развивающие клубы, медицинские учреждения. В начале улицы разбит уютный сквер – любимое место отдыха жителей района.
В 1961 году на улице Кукунина открылась "Новомосковская специальная (коррекционная) школа-интернат для детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей, с ограниченными возможностями здоровья" ныне Государственное общеобразовательное учреждение Тульской области "Новомосковский областной центр образования".